20’ST | #Boca 1 - Almagro 0.#VamosBoca pic.twitter.com/QGW1clD1vq
— Boca Jrs. Oficial (@BocaJrsOficial) August 14, 2019
Редовното време на мача от 1/16-финалите на турнира завърши 1:1, но при изпълнението на 11-метровите наказателни удари "жълто-сините" сбъркаха три пъти поред. На стадиона в Ла Плата над 20 000 фенове на Бока пристигнаха, за да видят първата среща на италианската легенда с екипа на любимия им тим. Той стартира от първата минута в халфовата линия на схемата 4-2-3-1, а в 28-ата минута беше точен с глава. Световният шампион от 2006 година се разписа след центриране от корнер именно пред агитката на Бока. Той засече центриране от корнер на Мак Алистер. Италианецът получи първия си жълт картон в 35-ата минута след остро влизане в краката на противник.
Предвид това, че не е готов да играе пълни 90 минути, Де Роси остана на терена до 77-ата минута. Имащият над 600 мача за "вълците" футболист предчувстваще мечтан дебют, но грешка в защитата на тима му в 82-ата минута се оказа фатална.
Ya se juega el segundo tiempo en La Plata. #Boca 1 - Almagro 0.#VamosBoca pic.twitter.com/zx9Csmrg4r
— Boca Jrs. Oficial (@BocaJrsOficial) August 14, 2019
Мартинес изравни след бърза контраатака и срещата трябваше да се реши след изпълнение на дузпи. Звездата Карлос Тевес беше точен, но след него Мак Алистер, Уртадо и Салвио пропуснаха своите дузпи, докато Денис, Вилчес и Косия бяха точни за тима от втора дивизия. Така след пропуска на бившия играч на Бенфика Бока отпадна от турнира и се лиши с шансовете да спечели този трофей рано през сезона.